Southwest Airlines กำลังพิจารณา Boeing 787 Dreamliner เป็นเครื่องบินแบบ widebody ลำแรกของบริษัท ซึ่งอาจเปิดโอกาสให้เข้าสู่เส้นทางระยะไกลระหว่างประเทศ ตามแหล่งข่าวที่คุ้นเคยกับแผนการของสายการบิน การตัดสินใจนี้สะท้อนถึงวิวัฒนาการเชิงกลยุทธ์ของสายการบินที่เดิมเน้นเส้นทางในประเทศและระยะสั้น บริษัทกำลังประเมินดีลสำหรับเครื่องบิน 787 หลายลำ อาจเป็นผ่านการเช่าเหมาลำหรือในตลาดรอง เนื่องจาก Boeing มีคำสั่งซื้อค้างอยู่จำนวนมากซึ่งขายหมดเกลี้ยงในช่วงทศวรรษนี้
CEO Bob Jordan ได้แสดงความเห็นต่อสาธารณะเกี่ยวกับเป้าหมายของสายการบินในการดำเนินเครือข่ายระหว่างประเทศแบบจำกัด โดยมุ่งเน้นไปที่ปลายทางระยะไกลประมาณสิบสองแห่ง ส่วนใหญ่อยู่ในฐานทัพอย่าง Baltimore-Washington โครงการนี้มีเป้าหมายเพื่อเสริมสร้างความภักดีของลูกค้าและให้ทางเลือกที่แข่งขันได้ในตลาดการบินของสหรัฐที่กำลังเข้าสู่ยุคโลกาภิวัตน์ อย่างไรก็ตาม ความท้าทายที่อาจเกิดขึ้นได้แก่ ข้อจำกัดของฐานทัพและการแข่งขันจากเครือข่ายพันธมิตรที่มีอยู่แล้ว เช่นของ American, Delta และ United ซึ่งครองเส้นทางข้ามมหาสมุทรแอตแลนติกผ่านการร่วมทุน
แม้ว่าไม่ใช่ทุกฐานทัพของ Southwest จะเหมาะสมสำหรับการดำเนินงานระหว่างประเทศ แต่ Baltimore ก็เป็นจุดเข้าออกที่มีแนวโน้มดีสำหรับเส้นทางข้ามมหาสมุทรแอตแลนติก ขณะที่ Dallas Love Field และ Chicago Midway อาจไม่เหมาะสมสำหรับการบินระยะไกล กลยุทธ์ของสายการบินคือการจัดการกับข้อจำกัดด้านความพร้อมของเครื่องบินและข้อพิจารณาด้านกฎระเบียบ ก่อนที่จะตัดสินใจเข้าสู่โครงการระหว่างประเทศนี้ ซึ่งการดำเนินการดังกล่าวอาจส่งผลต่อการวางตำแหน่งทางการตลาดของ Southwest และปรับเปลี่ยนแง่มุมต่าง ๆ ของอุตสาหกรรมสายการบินในสหรัฐฯ ถึงแม้ว่าการตัดสินใจสุดท้ายจะขึ้นอยู่กับการอนุมัติและระยะเวลาการจัดหาเครื่องบิน

